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Sendo um país sinônimo de sucesso esportivo, não é de admirar que o Brasil mantenha uma cultura forte de aposta durante os séculos. Competições e apostas andam juntas, e as apostas eram permitidas aqui até o final da Segunda Guerra Mundial.
Com a eleição do Partido Social Democrático, foi implementada uma mudança de abordagem e a grande maioria dos jogos de aposta foi banida. Logo após, as atividades de apostas foram ainda mais proibidas, tornando ilegais todos os casinos tradicionais, deixando apenas a loteria e o turfe como as únicas formas legais de aposta. Já antes da Segunda Guerra Mundial em 1941, todas as atividades de apostas não regulamentadas foram tornadas ilegais sob a Lei das Contravenções Penais. Embora alterada, esta legislação segue vigente até hoje.
A década de 1990 viu a ascensão meteórica das máquinas de jogos de vídeo. Uma brecha legal permitiu que as empresas de máquina de bingo funcionassem se patrocinassem eventos ou equipes esportivas ou amadoras, o que facilitou o crescimento dos tipos de apostas de vídeo, com uma estimativa de mais de 1,000 casas de bingo pelo país. Um escândalo de suborno em 2004 resultou numa breve proibição do bingo, mas a demanda e os negócios estabelecidos logo conseguiram que a proibição se tornasse uma medida temporária.
Quando a internet começou realmente a ser lançada após a virada do milênio, as autoridades brasileiras, como outras, estavam mal aparelhadas para lidar com a censura e a regulamentação das atividades de apostas online. Obviamente, os avanços tecnológicos que resultaram neste novo meio para apostas não puderam ser considerados, e logo virou motivo de polêmica no governo brasileiro.
Empenhado para recuperar o controle, em 2008 o governo elaborou o primeiro projeto de lei que visava banir as apostas online. Isto falhou, sendo logo seguido por outra tentativa frustrada em 2009 que forçava Provedores de Serviços de Internet (ISP) a acabar com os sites de apostas.
Persistente, o nosso governo tentou mais uma vez controlar os negócios em 2010, com a tentativa de aprovar uma lei que impedia que os brasileiros realizassem transações financeiras com os operadores de apostas online. Isto falhou novamente.
Em 2011, o governo deu os primeiros passos concretos no sentido de proibir as apostas esportivas online, passando um projeto de lei que sugeria a proibição do uso de cartões de crédito e débito e para fazer apostas – online ou offline. Aparentemente isto apareceu uma medida contraprodutiva com a Copa do Mundo de 2014, uma imensa geradora de renda tão perto. No entanto uma exceção foi oferecida, a permissão para apostar em loterias de esportes federais e outros jogos oferecidos pela Caixa Econômica, banco brasileiro que também se ramificou para oferecer serviços de apostas.
Como em muitos países, o ambiente regulatório em nosso país permanece nublado. Não há operadores brasileiros licenciados para apostas de esportes, mas agências internacionais de apostas online viram claramente o enorme potencial de negócios no Brasil. Afinal, com uma população de quase 200 milhões de pessoas e uma estimativa de que 45% destas pessoas possuem acesso à internet, o Brasil tem uma das estruturas mais fortes para apostas online.